Au début du 19e siècle, il n'existait ni policier ni cour ni prison dans les Cantons-de-l'Est. La région représentait une lointaine frontière, loin des villes du Bas-Canada. En principe, la loi était appliquée par des magistrats à temps partiel, qui demeuraient dans des hameaux dispersés. Lors d'urgences, les magistrats étaient assistés par la milice locale. Mais il y avait trop peu de magistrats et les seuls cas qu'on leur permettait de juger étaient ceux qui impliquaient des troubles mineurs ou des poursuites n'impliquant que quelques dollars. Avant la création du District de Saint-François en 1823 et d'une cour à Sherbrooke, les cas impliquant des sommes d'argent importantes ou des crimes de tout genre étaient inscrits au rôle des cours de Montréal, Trois-Rivières et Québec.
Poursuite en cour :
Si quelqu'un devait 100 $ à un résident des Cantons-de-l'Est et que cette personne refusait de rembourser l'argent, le débiteur devait être poursuivi en cour dans l'une de ces trois villes, selon l'endroit où la personne résidait dans les Cantons. La campagne était rude et les routes à peine meilleures que des chemins charretiers boueux. Un voyage jusqu'à la ville prenait des jours, était cher et ardu. Il fallait compter aussi les frais d'avocat usuels, les frais de cour et autres dépenses afférentes. Toutes ces démarches étant chères et longues, au lieu de porter plainte, souvent, les gens laissaient simplement tomber.
Lorsqu'un crime était commis, le mandat d'arrêt émis contre le suspect devait être signé par un magistrat. Si on ne pouvait trouver de magistrat, un officier de la garde nationale suffisait. Alors, le suspect devait être appréhendé et amené jusqu'à la prison en ville en attendant le procès. Plusieurs prisonniers s'échappaient en route.
Criminalité et frontière :
Les concessions étaient particulièrement désordonnées le long de la frontière américaine. Non seulement, les policiers étaient absents, les cours et les prisons inexistantes, mais aucun douanier ne patrouillait la frontière non plus. Ainsi, la contrebande était chose courante. De plus, des criminels dangereux, tels les voleurs de bétail, les voleurs de banque ou les meurtriers, pouvaient traverser la frontière du Canada comme bon leur semblait. Les criminels fuyant la justice canadienne n'avaient qu'à traverser la frontière jusqu'aux États-Unis; et ceux fuyant la justice américaine pouvaient trouver refuge au Canada tout aussi facilement. Les gens qui se conformaient aux lois se plaignaient que les Cantons-de-l'Est abritaient une bande de bons-à-rien. En 1822, William Bowman Felton, un résident bien nanti de Sherbrooke, dressa un sinistre tableau (quoique possiblement exagéré) de la situation, mettant l'accent sur la menace à la propriété privé.
"Les Cantons sont exposés à l'afflux d'une bande de fugitifs et d'immoraux, libérés des geôles des états voisins, s'adonnant à la contrebande ou échappant à leur créanciers ou aux poursuites de la justice de leur pays […]. Les gens mal intentionnés jouissent de toutes les facilités pour piller les Cantons-de-l'Est et s'en enfuir. […] De tels méfaits se produisent à tous les jours, surtout le vol de chevaux; très souvent, les gens soupçonnés de tels crimes sont libérés par la partie lésée, souvent sans compensation. […] L'adoption de semblants de lois se voit fréquemment et représente un scandale auquel on ne prête presque pas attention […]. Dans presque tous les établissements d'incarcération, […] les prisonniers […] s'échappent par les chemins."