La contrebande existe dans les Cantons-de-l'Est depuis très longtemps. Au début, il n'y avait aucun poste de douanes. Les gens pouvaient acheter tout ce qu'ils voulaient aux États-Unis et le ramener de ce côté-ci de la frontière. On ne posait pas de questions! En 1821, le gouvernement établit un poste de frontière à Stanstead. Certaines personnes payaient les droits de douanes mais plusieurs continuaient à passer des marchandises en contrebande. Ceux qui étaient pris faisaient face à des pénalités sévères telles que la saisie de leur véhicule.
Chaque poste de douanes était géré par un collecteur dont le travail consistait à percevoir les droits de douanes des gens qui importaient des biens au Canada. Des agents de prévention travaillaient pour lui. Peu payés ou non salariés, les agents recevaient une partie des recettes provenant des biens saisis. Parfois, ils devaient pourchasser les contrebandiers à pied au milieu de la nuit à travers les bois, à dos de cheval sur des routes sombres désertes ou en bateau sur les eaux froides et tumultueuses du lac Memphrémagog.
On raconte de nombreuses histoires sur la contrebande dans les Cantons-de-l'Est. Certains contrebandiers sont devenus légendaires. On disait qu'Uriah Skinner était le plus grand contrebandier de tous. M. Skinner, à ce qu'on raconte, naviguait à voile de long en large sur le lac Memphrémagog avec sa marchandise de contrebande. Il était tellement habile et son bateau tellement rapide que personne ne pouvait l'attraper. Selon la légende, il avait l'habitude de se cacher dans une grotte sur une île et il serait mort à cet endroit alors qu'il se cachait des douaniers. Tout ce qu'on aurait retrouvé de lui seraient ses ossements.
Les contrebandiers s'échappaient souvent. Parfois ce sont les agents de prévention qui étaient capturés par les contrebandiers. Ils étaient battus, leur tête rasée. À l'occasion ils étaient enduits de goudron et roulés dans la plume. M. James Thompson, un collecteur qui détestait son travail à la frontière, se plaignit en 1851 que Stanstead était un endroit "où la contrebande était fréquente et que la population était astucieuse, n'obéissait pas aux lois et était toujours bien disposée à aider les contrebandiers".
Aujourd'hui, la contrebande n'est plus comme avant. Les douaniers sont mieux organisés, mieux équipés et ils reçoivent un salaire régulier. La plupart des postes de frontière sont sous surveillance par caméra. Les Cantons ne sont plus la zone isolée qu'ils étaient dans le temps!