Durant de nombreuses années, dans les Cantons-de-l'Est, les routes étaient sommaires et impraticables pendant la majeure partie de l'année. Normalement, les déplacements avaient lieu à cheval, en carriole l'hiver, ou à pied. Les gens qui allaient au marché pouvaient y mener leurs animaux ou transporter leur marchandise avec des charrettes tirées par des bœufs, mais ça prenait du temps pour se déplacer.
Vers 1811, un service de diligence reliait la ville de Québec à la Nouvelle-Angleterre. Au début, ce service saisonnier ne fonctionnait qu'en hiver lorsque les carrioles pouvaient passer sur les routes ou ruisseaux gelés. La première route des diligences qui traversa les Cantons empruntait le chemin Craig, passait par Richmond, et rejoignait Sherbrooke. Elle traversait la frontière Canada -- États-Unis à Stanstead.
Comme plusieurs villages dans la région, Stanstead naquit avec les diligences. Ces dernières emmenaient un flux continu de voyageurs dont plusieurs couchaient sur place. Ce qui favorisait l'industrie des services locale : auberges, écuries, selleries-bourrelleries, fabricants de carrioles, charrons et, en ce qui concerne Stanstead, un poste de douanes
Pendant les années 1820 et 1830, les routes locales et régionales commencèrent à s'améliorer et la circulation en diligence devint plus régulière. Un service de diligence entre Boston (via Stanstead) et Montréal fut inauguré en 1824. Les voyageurs prenaient le traversier Copp (à Georgeville) où ils traversaient le lac Memphrémagog pour se rendre à Bolton et finalement, à Montréal.
Une autre route vers Montréal avait été construite via The Outlet (Magog), au nord du lac Memphrémagog. Ces routes virent leur fréquentation augmenter. Dès le début des années 1830, les déplacements s'étaient améliorés au point que durant l'été, des diligences circulaient régulièrement dans la région.
Malgré leur contribution au transport en commun et aux communications, les jours de la diligence étaient comptés. Le boom des chemins de fer se fit sentir dans les Cantons-de-l'Est vers 1850 pour se poursuivre jusqu'au 20e siècle et révolutionna le transport public, entraînant la disparition des diligences, du moins le service entre les grandes agglomérations et les villes.
Pendant un certain temps, les diligences continuèrent à circuler sur des circuits strictement locaux mais bientôt, même là, elles disparurent. Dès le 20e siècle, avec l'arrivée de l'automobile, une autre révolution dans le transport surgissait, cette fois aux dépends des chemins de fer.