Fondée à Charleston (le village de Hatley) en 1835, par un groupe d'hommes d'affaires Sherbrookois, incluant Samuel Brooks, C. F. H. Goodhue, Otis King, et autres, la Stanstead and Sherbrooke Fire Insurance Company opérera pendant plus d’un siècle et demi, et est l’une des compagnies qui restera le plus longtemps en activité dans les Cantons-de-l’Est.
Le premier président de la compagnie fut le commerçant J. Jones.
La compagnie déménagera de Charleston à Lennoxville en 1836, puis s’installera à Sherbrooke en 1844.
Au fil du temps, elle développera ses activités dans plusieurs grandes villes canadiennes, dont Montréal, la Ville de Québec et Toronto. Elle demeurera active jusque dans les années 1980, quand elle se verra absorbée par l’Union commerciale du Canada, ayant son siège social à Toronto, en Ontario.
Encore aujourd’hui, fort de ses briques rouges et de son grès, le magnifique siège social de la Stanstead and Sherbrooke Fire Insurance Company continue à embellir l’avenue Dufferin, dans le Vieux Sherbrooke.