Durant le Régime français, les Cantons-de-l'Est ne furent pas arpentés, les colons français préférant s'établir le plus près possible du fleuve Saint-Laurent.
À l'exception d'une partie du canton de Missisquoi, la région demeura exclue du système seigneurial, système français de tenure des terres.
Après la Révolution américaine, le gouvernement britannique choisit de conserver la région comme zone tampon entre la nouvelle République américaine et le Québec récemment conquis.
En 1792, les Anglais décident d'ouvrir les parties non arpentées du Québec (Bas-Canada) à la colonisation. Le système de tenure des terres en franc-alleu en Angleterre et aux États-Unis sera adopté dans ces régions et distinguera les Cantons-de-l'Est d'une grande partie du reste du Québec.
Au lieu de subdiviser les terres en seigneuries attribuées à des lords féodaux, les Anglais les subdivisent en cantons de 10 milles par 10 milles (16,1 km par 16,1 km) attribués aux leaders. Le leader acceptait que son canton soit arpenté et subdivisé en lots de 200 acres (80 ha), qu'il attribuait ensuite à ces colons nommés associés.
Le système visait à rendre de bonnes terres accessibles gratuitement au gouvernement et à peu de frais aux vaillants pionniers. En principe, un leader attribuait un canton seulement après avoir prouvé qu'il avait enrôlé un certain nombre d'associés. En pratique, les gens du gouvernement et leurs amis s'attribuaient à eux-mêmes plusieurs cantons sans posséder aucun associé pour défricher la terre. L'un des plus grands propriétaires fut le Lieutenant-gouverneur Robert Shore Milnes, qui, en 1810, fut récompensé pour ses services par l'attribution de 21 406 acres (8 562 ha) dans le canton de Stanstead, 13 546 acres (5 418,4 ha) dans celui de Barnston, et 13 110 acres (5 244 ha) dans celui de Compton.
En 1838, aussi peu que 105 propriétaires fonciers détenaient 1 500 000 (600 000 ha) dans les Cantons-de-l'Est, parmi lesquels seulement six y résidaient. La corruption et la spéculation ont entaché les premiers temps du développement de la région. C'est ainsi que furent encouragés les squatters.