La frontière séparant les Cantons-de-l'Est et les États-Unis fut établie par l'Acte de Québec en 1774 alors que le Canada et son voisin étaient encore des colonies de la Grande-Bretagne. La frontière fut fixée à 45 degrés de latitude nord.
Une équipe a été envoyée pour marquer la frontière en 1772, mais pour une raison inconnue, -- la légende raconte qu'ils avaient trop bu de whisky de patates -- l'arpenteur John Collins commit de sérieuses erreurs dans ses calculs. Il en résulta une ligne qui zigzaguait dans la nature et qui, sur la majorité de son parcours, passait trop loin au nord. En d'autres mots, le Canada perdait du territoire.
Pendant des années, personne ne savait exactement où la vraie frontière se situait. Au début, très peu de défricheurs habitaient dans les Cantons-de-l'Est, alors la question était rarement soulevée. Mais à mesure que d'autres gens arrivaient, des conflits commencèrent à se produire. Certaines personnes pensaient que la frontière se trouvait là où l'arpenteur Collins l'avait placée; d'autres disaient qu'elle devrait se trouver plus au sud, là où le gouvernement avait voulu la fixer. Certains construisirent des maisons où ils croyaient se trouver dans un pays pour finalement réaliser qu'ils se trouvaient dans un autre. Au bord du lac Champlain, les Américains construisirent un fort à l'intérieur de ce qui était supposément le territoire canadien.
En 1842, les États-Unis et l'Angleterre signèrent le Traité Webster-Ashburton qui laissa la frontière pratiquement où John Collins l'avait placée. Les Américains conservèrent leur fort; des villages frontaliers tels que Derby Line demeurèrent américains et plusieurs Canadiens se sentirent trahis par les négociateurs britanniques qui devaient en principe représenter leurs intérêts. Aujourd'hui, la frontière entre le Canada et les États-Unis est souvent appelée la plus longue frontière sans défense au monde. Les deux pays n'ont pas été en guerre depuis plus de 185 ans et un accord de libre-échange est en vigueur. Cependant, les gens doivent encore s'arrêter aux douanes chaque fois qu'ils traversent la frontière.