Avant que la région ne soit ouverte à la colonisation, les voyageurs devaient s'astreindre à utiliser les principaux lacs et cours d'eau des Cantons-de-l'Est pour se rendre dans cette région. Figurant en tête de liste des grandes étendues d'eau de la région, les lacs Champlain et Memphrémagog chevauchaient tous deux la frontière canado-américaine.
Lac Champlain:
Le lac Champlain fut le théâtre de nombreuses batailles, tout d'abord entre les Anglais et les autochtones et, plus tard, entre les Anglais et les Américains. Ouvrant la voie à ceux qui allaient suivre, quelques pionniers empruntèrent le lac Champlain pour se rendre à la baie Missisquoi.
Lac Memphrémagog:
Dans leurs canots d'écorce, les autochtones furent les premiers à naviguer sur le lac Memphrémagog. Les Abénakis nommèrent la plus haute montagne qui le bordait, Owl's Head, en l'honneur de leur chef. Les premiers colonisateurs du comté de Brome, dirigés par Nicholas Austin, empruntèrent le lac Memphrémagog pour se rendre à destination.
Lorsqu'il était impossible de voyager par la voie des eaux, les autochtones et les colons utilisaient alors les voies terrestres. On devait cependant mettre beaucoup plus de temps pour parcourir les mêmes distances, surtout lorsqu'il fallait ouvrir les pistes pour pouvoir voyager à pied dans les forêts. Les pionniers firent aussi appel aux chevaux et aux traîneaux tirés par des bœufs pour transporter les provisions sur les pistes rudimentaires qui parsemaient la région. Quelques-unes de ces pistes, parce qu'elles reliaient certaines des premières colonies de peuplement en expansion, étaient plus utilisées que d'autres, ce qui les transforma progressivement en des routes rudimentaires. Les grandes routes ne commencèrent à faire leur apparition qu'après quinze ans de colonisation.
Rivières:
Les nombreux cours d'eau des Cantons-de-l'Est furent, en quelque sorte, les autoroutes par lesquelles les premiers pionniers arrivèrent, bon nombre d'entre eux empruntant le Saint-Laurent. Arrivés dans les Cantons-de-l'Est, ils pouvaient emprunter la Pike, la Richelieu, la Nicolet, la Saint-François et la Yamaska, sans compter les rivières et ruisseaux de moindre envergure. Cependant, certains cours d'eau n'étaient pas navigables, ce qui compromit la colonisation de la région.