La distribution du courrier dans les Cantons-de-l'Est date des environs de 1800. À ce moment, presque tous les pionniers venaient d'arriver de Nouvelle-Angleterre. Ces gens s'inquiétaient de ne pouvoir conserver leur liens avec leur ancienne patrie, les amis et la famille qu'ils y avaient laissés. Il était donc important à l'époque que ces gens continuent à recevoir des lettres et des journaux de chez eux. Le journal "The Green Mountain Patriot", publié à Peacham, Vermont, était beaucoup lu à l'époque.
Selon l'historien des Cantons B. F. Hubbard, la région près du Vermont était desservie de façon régulière par des messagers à cheval qui traversaient le Vermont, de Wells River à Derby Line à la frontière (et de là à Stanstead Plain). Ces messagers distribuaient le courrier environ deux fois par mois. Le volume augmentant, ils prolongèrent leur route jusque dans les cantons de Stanstead, Barnston, Hatley et Compton. En 1812, on inaugura une route postale régulière entre Wells River, Derby Line et Stanstead.
La guerre de 1812 a probablement mis un frein à la livraison outre-frontière et a certainement fait prendre conscience de l'absence de service dans la région. Cependant, on ne vit pas de service postal régulier dans les Cantons-de-l'Est avant 1817. Les édits du gouvernement étaient expédiés par des messagers spéciaux. En 1817, on ouvrit enfin une route postale reliant Stanstead à la ville de Québec, en passant par Melbourne et le chemin Craig; le courrier était distribué chaque semaine par messager à cheval.
Dans les années 1820 et 1830, étant donné que le réseau routier s'améliorait et que le service de diligence se développait, la distribution du courrier fut établie entre les Cantons et Montréal et aussi entre les Cantons et Québec. En 1824, on débuta un service hebdomadaire pendant l'été entre Stanstead et Montréal, par le traversier Copp et Magog où l'on établit des bureaux de poste. Ailleurs, d'autres routes postales s'organisaient.
Parmi les premiers bureaux de poste au Bas-Canada, on peut citer Philipsburg (1812) et Drummondville (1816). En 1817, Stanstead, Lower Forks (Sherbrooke), Ascot, Hatley, Shipton et Richmond possédaient des bureaux de poste. Puis vinrent Granby (1826), Dunham (1827), Georgeville et Shefford (1829) et Frelighsburg (1831). Magog, Brome, Potton et Cowansville en possédaient un aussi.
Les premiers bureaux de poste étaient situés dans le magasin général ou dans une résidence privée. Cette coutume persista pendant le développement de la distribution rurale au début du 20e siècle. Certains villages dans les Cantons-de-l'Est furent même nommés d'après leur premier receveur des postes, tels Sweetsburg, Churchville et Cowansville.
L'un des plus étranges bureaux de poste connu était le fameux "bureau de poste double unique au monde" situé dans le village frontalier de Beebe Plain. Le bureau de poste comportait deux portes, l'une aux États-Unis, l'autre au Canada; deux comptoirs postaux; un seul receveurs des postes servait les clients des deux côtés de la frontière. L'édifice existe encore mais a été transformé en résidence privée.