Les premiers pionniers ne trouvèrent aucune route. Ils furent plutôt confrontés à des forêts vierges. Pour se frayer un chemin, ils durent abattre des arbres, traverser des marais ou patauger dans des cours d'eau. Partant de la Nouvelle-Angleterre, ils voyageaient en hiver, car les raquettes et les toboggans étaient moins larges qu'une charrette tirée par des bœufs et ils pouvaient économiser du temps en traversant les rivières et les lacs gelés.
Ceux qui arrivaient de la ville de Québec ou de la baie Missisquoi utilisaient souvent des chariots bien chargés tirés par des bœufs. Lorsqu'un marais bloquait leur route, ils devaient jeter des billots sur le parcours qu'ils avaient choisi, pour ensuite les couvrir de branches et de boue afin de permettre aux bêtes de traverser. La route se devait d'être ferme, car si par mégarde un bœuf s'aventurait en dehors du chemin de rondins, il risquait de s'embourber dans le marais. Les voyageurs pratiquaient une encoche dans les arbres le long de leur chemin à l'aide d'une hachette. Ainsi, d'autres pouvaient les suivre et pouvaient facilement retrouver leur chemin lorsque venait le temps de rejoindre leur famille ou de retourner s'approvisionner.
Pendant de nombreuses années, les routes des Cantons-de-l'Est ressemblaient à peine à des sentiers cahoteux et boueux surtout en périodes de pluie. Parcourir de longues distances, à cheval ou en chariot, pouvait prendre des jours, voire des semaines. En hiver, il était plus facile de voyager en traîneau sur les routes gelées.
L'ancien chemin de Magog:
À son ouverture en 1794, l'ancien chemin de Magog n'était qu'un simple sentier. Elle allait devenir l'une des principales routes que les pionniers emprunteront pour se rendre dans les Cantons-de-l'Est en provenance des États-Unis. En effet, ils passaient par Philipsburg sur les rives du lac Champlain. De là, ils empruntaient le sentier rudimentaire qui menait à Dunham où ils bifurquaient pour emprunter le chemin de Magog, pour ensuite poursuivre jusqu'à Nelsonville (maintenant Cowansville), Gilman's Corner, Calls Mills et le village de Brome. De l'autre côté du village de Brome, le chemin se poursuivait en suivant la pente raide qui menait à la passe de Bolton, tout près de Sally's Pond, cheminant ensuite par une autre passe vers la vallée de la rivière Missisquoi. De là, le chemin coiffait la crête, pour ensuite redescendre vers les rives du lac Memphrémagog aux environs de Knowlton's Landing.
Les pionniers qui désiraient se rendre à Georgeville en hiver traversaient le lac gelé. En été, ils empruntaient le traversier de M. Copp. Jusqu'en 1820, l'ancien chemin de Magog ne fut pas jugée praticable par les véhicules à roues. En 1826, des efforts furent déployés pour améliorer la route. En 1830, une subvention du gouvernement fut accordée pour améliorer grandement la qualité de la route et ainsi permettre aux chariots d'y circuler.
Chemins Craig et Gosford:
Sir James Henry Craig, vétéran des campagnes napoléoniennes et de la Révolution américaine, occupait le poste de gouverneur en chef des colonies de l'Amérique du Nord britannique. M. Craig considérait que la construction d'une route entre Lévis et Richmond comportait deux avantages principaux. Premièrement, elle permettrait aux pionniers britanniques de se rendre dans les Cantons-de-l'Est pour ainsi contrebalancer le nombre d'Américains arrivant de la Nouvelle-Angleterre. Deuxièmement, elle pourrait être utilisée pour transporter vers la ville de Québec les produits agricoles que fournissaient le nombre sans cesse grandissant des fermes dans les Cantons-de-l'Est. En 1806, M. Craig avait fait construire par ses propres soldats une route entre Richmond et Danville, qu'il avait maintenant l'intention de prolonger jusqu'à Lévis.
En 1811, un service de diligence assurait le service entre Québec et Boston. Pendant plusieurs années, ce service ne fonctionna de façon régulière que durant les mois d'hiver lorsque les routes et ruisseaux gelés permettaient d'y circuler.
Pour se préparer à se défendre pendant la guerre de 1812 contre les États-Unis, les troupes du général Craig détruisirent tous les ponts du chemin Craig et la bloquèrent en de nombreux endroits. Cependant, il semble qu'en 1829, une fois la menace américaine écartée, le chemin Craig avait retrouvé son état d'origine. Un nouveau tronçon de route, nommé en l'honneur du gouverneur général Gosford, traversait maintenant le centre du canton d'Inverness pour se rendre jusqu'à Maple Grove dans le canton d'Ireland. Elle rejoignait ensuite le tronçon nommé le chemin Dudswell. Après 1840, le chemin Craig fut à nouveau entretenue avec soin et retrouva ses lettres de noblesse.
Autres routes:
En 1836, une route reliait Montréal et Sherbrooke en passant par Shefford. Une autre courait entre Sherbrooke et Lévis. On acheva la construction d'un pont enjambant la rivière Saint-François près de Sherbrooke, ce qui en fit l'un des premiers principaux maillons du réseau.